Wakacje to zazwyczaj czas relaksu i wytchnienia od szkoły, rodziny i problemów. Jednak nie dla Maisie, którą czekają rodzinne wakacje z idealną siostrą, narzekającą na wszystko matką oraz chłopakiem, który wpadł jej w oko, lecz nie zwraca na nią uwagi. Jedynym ratunkiem dla Maisie jest najlepsza przyjaciółka Anna, na którą zawsze może liczyć. Wsparcie będzie nastolatce potrzebne, szczególnie kiedy przyjdzie jej się zmierzyć z konkursem miss nastolatek. Maisie postanawia udowodnić coś sobie i innym, dlatego chociaż jej figura delikatnie odbiega od wciąż promowanych, tak zwanych „standardów piękna”, dziewczyna decyduje się na udział w konkursie, który wiele zmieni w jej życiu. „Plan na lato: polubić siebie” to zabawna i pouczająca opowieść o dorastaniu, akceptacji swojego ciała i pierwszej miłości, która bywa niespodziewana.